这次的出征，亚历山大征集了不少希腊城邦的同盟军，有1000塞萨利骑兵、1000同盟骑兵、500斯巴达重装步兵、1000佩奥尼亚标枪兵（轻步兵），还有5000由雅典、科林斯、奥林匹亚、拉里萨、色蒙、美萨尼亚、阿戈斯、迈加拉、尼米亚、哈尔基斯等城邦组成的同盟军，基本上都是有产阶级组成，武器盔甲都比较好，都是重步兵。加上之前被利西马科斯出卖被俘虏的4000蛮族战士，占了总数的三分之一。原本亚历山大在马其顿征召了6000新兵，武器盔甲全部由国库提供，之前和安提柯的战争留下了很多装备，这些人组建成了比较精良的方阵枪兵并打乱编入了原马其顿长枪兵中。当然，由于马其顿长枪兵的长枪永远比别人长一大截，因而盔甲覆盖面总是比希腊枪兵少一些，不过这次由于是对付意大利的蛮族部落，对方既没有长枪兵也几乎没有什么骑兵，因而亚历山大并不准备多带相对笨重缺乏灵活性的马其顿方阵，他们全部留在了首都接受训练。其他的还有重新整编好的3000马其顿骑兵、1300塔兰托骑兵、3000皮盾枪兵、3000持盾兵、4000长弓手、2000投石兵。新登基的伊庇鲁斯王涅俄普托勒摩斯派出了2000打酱油的伊庇鲁斯步兵，此次共出兵将近32000人，对付区区几个意大利蛮族算是豪华阵容了。
皮洛士出征意大利对付罗马人的时候也不到26000人，已经能和当时几乎控制了大半个亚平宁半岛的罗马人打个平手，而亚历山大面对的是散乱不堪的意大利各部族，此战的结果是注定的，亚历山大绝不可能重蹈他的姑父同时也是表舅的伊庇鲁斯的亚历山大一世的覆辙。
意大利虽然不大，种族细分开来却也是比较复杂的。意大利分布着高卢人、埃特鲁斯坎人、拉丁人、希腊人、萨宾人、梅萨皮人、利古里亚人等。从语系来区分的话，意大利从属于印欧语系的语族有意大利语、凯尔特语族、梅萨皮语、希腊语。其中，意大利语族分拉丁语、萨宾语、维尼提亚语；凯尔特语族分高卢语和山南高卢语。拉丁语族中还有分为拉丁语和法斯坎语；萨宾语最复杂，主要分布在意大利中部东部和南部地区，有奥斯坎语族和翁布里亚-萨宾语族两支细分语族，奥斯坎语有维斯提奈语、马鲁西尼语、帕埃利尼语、萨莫奈语，翁布里亚-萨宾语族粉翁布里亚语、南皮科尼亚语、萨宾语、埃奎语、马尔西语、沃尔西语。
不过，意大利最早的文明却是不属于印欧语系甚至不属于意大利本土的外来民族埃特鲁斯坎人创造的维拉诺瓦文明（公元前9世纪-公元前8世纪），埃特鲁斯坎人来源于亚洲的安纳托利亚，可能在小亚细亚沿海地区（真相并不可考），后移居到意大利，腹地在阿尔努斯河流域附近，其居民点从南到北分布在意大利的整个西北部地区。由于一系列的军事失利，公元前四世纪的埃特鲁斯坎文明已经处于消亡时期，处于台伯河下游的罗马人正在逐渐崛起。而此次远征的主要对象萨莫奈人则是属于奥斯坎语族的一支，可以称作奥斯坎人，也勉强可以称作萨宾人（萨宾经常作为萨宾语族中所有人的泛称）。而萨莫奈南部的卢卡尼亚人、布鲁提亚人则是萨宾人的最南支，但和中部的萨宾人又有着比较明显的区别。
虽然罗马人邀请马其顿帮助其对付萨莫奈人，但亚历山大的主攻对象却是盘踞在卡拉布里亚几百年的梅萨皮人和卢卡尼亚人、和西南部山区的布鲁提亚人，对于萨莫奈人，亚历山大并不想把他们削弱的太厉害，毕竟有着善战的萨莫奈人的掣肘，可以延缓罗马人的发展速度，毕竟没人会比亚历山大清楚罗马人的潜力到底有多大。
这个年代的亚平宁半岛东南部和西南部沿海密密麻麻的都是希腊人的殖民地，而且都是存在了几百年的城邦，殖民历史悠久。亚历山大的第一站就是他林敦，他林敦是斯巴达的一个海外殖民地，不过他林敦人却没有位于伯罗奔尼撒的斯巴达人的那种悍勇，更没有斯巴达人的那些传统。相反，他林敦商业繁荣，他林敦人更是耽于享受，所以更接近于雅典而不是斯巴达。怪不得当罗马人入侵的时候他们只好急于邀请外援，而等到皮洛士一走，他林敦随后也就被罗马人征服了。
他林敦的海虹（贻贝）非常有名，是世界闻名的海产珍品，其肉味鲜美，营养丰富，富含各种维生素、碘、钙、磷、铁等微量元素和多种氨基酸，有治疗虚劳伤惫、精血衰少、吐血久痢、肠鸣腰痛等功能。他林敦的橄榄与葡萄种植的也是非常广泛，葡萄酒更有甜有咸。
他林敦人还热爱戏剧，特别是喜剧，所以亚历山大来到他林敦之后，先是一顿海吃海喝，然后就被贵族们邀请前往观看阿里斯多芬的喜剧。阿里斯多芬是当代戏剧名家，他多以创作讽刺喜剧为主，讽刺对象还主要以僭主为主，而他林敦是自由民主的城邦，因此上至贵族下至平民都喜欢欣赏此类喜剧。
知道是“喜剧之父”阿里斯多芬的作品在上演，亚历山大就迫不及待地前往剧院了，不过在看到上演的内容之后他的脸色就不好看了。演员们生动形象地表演了《巴比伦人》和《骑士》，在这两部喜剧中，雅典的政治领袖克勒翁，成为阿里斯多芬嘲弄的靶子。他的喜剧具有强烈的讽刺和思辨色彩，他不仅对克勒翁的内政和外交政策进行了猛烈攻击，而且对他的个人品质也进行