每每看到宝玉在黛玉跟前伏低做小的样子，湘云就满肚子的火气。也按捺不住自己的脾气，总说出些蝎蝎螫螫的话来让黛玉脸上难堪。她知道自己这样做，并不会让黛玉放在心上，比起和她置气，黛玉总有更多更美好的事情来做。
湘云最介怀的，无疑是老太太在宝玉的婚事上的择偶。
在黛玉没出现之前，和宝玉相处得最好，又最适合做宝玉娘子的，自然是非她莫属了。
她是老太太的侄孙女，嫁进来当然会站在老太太这一边儿。何况，老太太也常让宝玉陪她一起玩耍，小时候，她穿着宝玉的衣裳，梳了宝玉的头发，还逗得老太太说：“原是家里生了两个宝玉，总要养在一处才尽好呢。”
湘云满以为，这就是老太太常记挂在心上想要亲上作亲的事儿了。
所以她在家里嫌三挑四的不肯做女红，可却愿意为宝玉纳鞋做针线，为了和贾家的人打好关系，她不介意放□段和宝玉身边的丫鬟，老太太身边的丫鬟套近乎。
可这一切，在黛玉和宝钗出现之后，就彻底的变了。
原来，老太太心里最中意的，是黛玉。亲上作亲，想的是把黛玉和宝玉配成一双。而在王夫人想来，自然是更喜欢端庄得体的宝钗，纵要亲上作亲，两姨姊妹也能更亲近一些。
湘云在一边看着，看老太太常常让黛玉到跟前说话，又拘着宝玉不让宝玉出去乱跑，陪着家里姐妹玩笑。一日一日的长大，宝玉对黛玉的亲近果然和对别的姊妹不一般。这一切，都按照老太太理想的目标在走着。谁想，中间出了那么些个事儿来，一直对宝玉就不咸不淡的黛玉更是对贾家没多大的留恋，没等众人反应过来，他们兄妹三人就收拾了包袱走了。
这之后，就是两府的往来，也生疏了不少。
湘云还是每日里到贾府来说话，她和宝钗的感情好，和三春的感情反倒一般。
王夫人有意要抬举宝钗，湘云不笨，自然也明白其中的缘故。王夫人是看不上湘云的，谁会乐意娶个儿媳妇儿回来，反倒和自己的婆婆一条心呢？她属意宝钗，也是因为宝钗最懂她的心意，何况薛家一家子都住在府上，走动也极方便的。
湘云不会傻到有机会也不利用。
黛玉走了，这府里头能和宝玉结亲的也就两个姑娘。不是宝钗，剩下的就是她了。王夫人虽然中意宝钗，爱的不过是薛家的万贯家财和宝钗的端庄稳重。可是也不想想，宝钗的出身是什么。皇商！纵是沾了个“皇”字，也脱不了“商人”的本质。
贾家是国公府，祖上是军功起家。贾母又是侯府小姐出身，怎么可能会乐意宝玉娶个商人之女回来。没得低了身份，日后就是宝玉出仕了，也要人笑话。
没了黛玉，和贾母站在一条线上的，自然只剩下湘云了。
老太太虽然没有想到要不要让湘云嫁给宝玉，可却是绝不可能让宝钗嫁进来的。她对薛家是最看不上的，任凭王夫人怎么说，对薛宝钗的印象也好不到哪里去。湘云看透了这一点，自然会对症下药。
贾母想要宝玉上进，那她就常常说些话来激励宝玉。贾母想要看到宝玉经常在身边承欢，她就总拉着宝玉到贾母这里来说笑。贾母不喜欢宝玉和宝钗黏糊，她就横插一脚进来隔开这两人。
她做得足够好，就连宝钗都没看出她别有用心。贾母也喜欢湘云洒脱的性子，经常留着她一留就好些日子住在府上。等有了大观园之后，更是给了一处院子给她。
可这些个特殊待遇，是基于宝钗在府里，她和宝钗两厢对比之下才能看见了。
等到后来宝钗进了宫，承了宠，封了端贵人，又一跃成了端太妃，一切就大不一样了。
贾母不再常常地叫她过府玩闹，贾家的人也不像过去那么亲密。她偶尔来一次，却发现宝玉身边的袭人去了王夫人的房里做事。贾府的种种变化，都让她的心里开始惶恐不安。
她做了那么多的事情，无非就是想要嫁进贾府而已。
之前有黛玉和宝钗做对比，故而显不出她的好来。如今这二人，一个身份之高，已经不是贾母能做主的了；另一个又进了宫成了太妃娘娘，自然也不会妨碍到她。
如果还不做些努力，湘云觉得自己都对不起自己。
所以，她趁着喝了两杯水酒，想要勾着宝玉做出些什么事情来，让生米变成熟饭，好要贾母不得不做主让宝玉娶她。毕竟，贾母是姓史的，她也是姓史的，不是吗？
只是湘云万万没想到，比起娘家，贾母显然更在意夫家的未来。
嫁出门的女儿泼出去的水。
娘家纵再好，也给不了她诰命，也给不了她荣华富贵，也给不了她受人尊敬。所以，在这事出来之后，贾母说的是要给史家一个交代，可实际上，对湘云却是不咸不淡。
湘云哭得额角都有些抽痛，等泪水哭尽了，就听得屋外有吵嚷之声。依稀，像是翠缕和小红的声音。
“这话可不许在这里说，没得要人笑话了。何况我们姑娘才好些了，怎么你又说这话来。”
“不是我胡说的话，真真儿的是我瞧见的。原是二太太亲自迎了人进来，我远远儿地瞅见了，嗬，好一个标致人物，就是比咱们家的姑娘也不差呢。”
“可那夏家和贾家惯来是没交情的，怎么这早晚的来作客