顾祝同及上官云相当天就下令从7日凌晨开始对茂林地区的新四军进行围剿。顾祝同则直到8日才正式通过电话通知蒋介石及军令部部明，新四军不遵指定路线北渡，而是准备南下然后东去天目山一带再行北上。用他的话来说，就是新四军“非向镇江一带渡江，参加攻击我韩德勤军，即系绝不渡江准备窜扰后方”。
当日，他并通过密电向总参谋长何应钦通报了上官云相的作战部署。正因为如此，在蒋介石的日记中，皖南事变发生数天后，其8日晚和9日才有和白崇禧等具体讨论应付办法的记述。他的态度自然是当即批准“积极肃清”。其内心里则估计战事不会过于严重，即所谓“中共决不敢在此时有所叛乱也”。
自8日顾祝同来电话后，第三战区不断有捷报传来，重庆军事高层中许多人兴高采烈，白崇禧等因此极力主张扩大战果，乘势向陕北、华中，乃至华北等地的八路军、新四军全面进剿。但这显然不符合蒋介石的想法，因为蒋最担心的就是与共产党的关系会全面破裂。用蒋介石自己的话来说，就是担心中共借机“扩大叛乱”。他深知国民党此时并无两面作战的可能。因此，他不仅对白崇禧扩大剿共范围的提议明确地表明了不同意见，而且在日记中直截了当地批评白称：“坚欲在此时消灭共党军队，此诚不识大体与环境之谈。明知其不可能而必强行之”。他再三表示：“对中共决以消灭其组织为主，而对其武力次之。”包括对已经被包围的皖南新四军，蒋依据以往的作战经验，也没有对顾祝同和上官云相的围剿作战抱以多大的期望，反而担心围剿不成不仅会根本破坏将八路军、新四军全部移过黄河的划界方案，而且会逼其分股流窜后方，留无穷祸患。故蒋得到皖南事变消息后，虽赞成“积极清剿”，但目的却还在以此来达到强制执行北移命令的意图。他明确表示：“对皖南新四军，余只求其遵命渡江。”“只要其求饶而能从命”，则尽可放其北移。且再度重申新四军应以无为地区为集结地，尔后沿巢县、定远、怀远以东睢州之线北渡黄河，进入指定地区。
直到顾祝同随后来电说明已全歼新四军军部，俘虏军长叶挺等之后，蒋才不再有其他表示。惟在军委会开会时，蒋对善后处置的态度仍与多数与会者的强硬态度不尽相同。与会者这时大都赞同白崇禧的意见，主张“取消该军番号，叶挺交军法（审判）”，蒋却因顾虑中共的反应而相当犹豫和慎重。
据徐永昌日记，1月15日上午在军委会会议上，除军委会办公厅主任贺耀祖和政治部部长张治中“恐与共党全面破裂主妥协怀柔”外，余均同意白崇禧的主张。下午3时再度讨论时，多数人的意见仍坚持强硬。徐永昌即明白宣称：只要不是军事上全面破裂，“政治上全破裂与国家有利，一、共党今日系以国民党打国民党，以中央法令制服地方人民。尤其能公开的活动，其阴谋与煽惑青年。破裂则当难再假借利用矣。二、共党两年来之行动早不因未破裂而少有顾忌。彼不以大兵加于中央军者，正为其假借中央法令也。正为其假借抗战以争取民众也。三、果不破裂，再假以一二年假借利用时间，其势力必至可以接受俄国正式接济，可以与敌伪正式停战媾和。今日已迟一年半，再迟恐不堪设想。”对此，蒋介石从始至终均未表态，会毕仍表示：“再考虑一夜”再说。