大宝寺义增好歹也是出羽数得上好的一流武家，这些年来东征西讨降服砂越氏维的叛乱，在老臣土佐林禅栋的辅佐下将上代家督大宝寺晴时开始衰落的家业重新振兴，他们大宝寺武藤氏的家业在他的手里达到最大版图。
在整个出羽国要数见识手腕比他还高明一筹的大约只有已经隐退的伊达晴宗一人，无论是最上义守、小野寺景道亦或是同样已经隐退的天童赖道，都只能算作与大宝寺义增不相上下，或许最上义守是他们四人里手段稍强一些的，但还不足以稳稳压住其他几人。
要说奇谋智略他可能不行，军略手段或许不算特别出色，但眼光见识以及精准的判断力却是一点也不欠缺，他比谁都清楚大宝寺氏离不开越后的支持，他们家早在二十年前就与越后建立千丝万缕的联系，否则大宝寺义增也不可能成为本庄繁长的舅舅。
饱海郡乃出羽国最富饶地方之一，甚至比山形城附近还要强一些，若没有越后的支持，大宝寺氏根本占不住饱海郡的精华庄内，这一点他比任何人都清楚，他的従兄大宝寺晴时临终前拉着他的手吩咐自己一定要紧紧抱住越后的大腿，绝不能因为一时贪利坏掉大宝寺一族的长久未来，所以当初上杉政虎提出让大宝寺氏转封的时候，虽然他很不满意但还是接下这个命令。
大体上大宝寺氏在出羽的身份就像甲斐小山田氏在甲斐的身份和地位，就差在自己脑袋上贴着“我是长尾家臣”广而告之，为确保自己在出羽国的体系内不被其他国人排斥。大宝寺义增又把妹妹嫁给出羽有力国人小野寺景道。
小野寺氏的家系出自藤原秀乡山内首藤氏庶流。因为割据出羽国仙北、平鹿、胜雄三郡。因为这三郡自平安时代就被称作山北或者仙北，所以此三郡也被称作仙北三郡，小野寺一族自镰仓时代入部三郡后，渐渐被称作仙北小野寺氏。
有这个扎根三百多年地头蛇帮助，大宝寺家不但成功的走出衰落阴影，反而趁此时机扩张把砂越氏、来次氏一一降服，至今近二十年一路走来真可谓战战兢兢如履薄冰，大宝寺义增又怎么甘心成为这个所谓反越后联盟的傀儡玩偶呢？
土佐林禅栋见状便知道倾向反越后联盟的一派家臣劝说失败。心中十分担心这些家伙会铤而走险挟持大宝寺义增，就急忙冲近侍递个眼色，笑着打起圆场：“其实这个问题也不算复杂，主公的考虑非常有道理，我等现如今是吉良家臣不能朝三暮四，否则即便我们叛离出去多半也不会从最上家手里讨得好处，比如伊达家从米泽那么远的地方赶过来所为的还不是利益吗？若无利可图何必掺和，只需要学着安东家就可以了。”
“可是反越后联盟迫在眉睫，我们不加入又该怎么办？不管他们到底是不是反越后，终归是要对付我们的！”砂越氏维不满的抱怨道：“如果我们还有庄内在手就好了。即便打不过也可以退入庄内继续坚守，谅他们也不敢越过羽黑山。可现在咱们还有退路吗？难道要退到羽黑山求援吗？”
“不用！臣下觉得这小野寺氏的计谋可以一用，但必须变一变才能使用，否则就真的变成主公所描述的那种惨剧，我们只需……”土佐林禅栋的声音越来越小，表情也越发的诡秘难测，没过多久评定间里就发出一阵心照不宣的嬉笑声。
……
永禄二年二月十六日，春日山城大评定如期召开，除去日常的劝农政令的相关跟进之外，吉良义时又对信浓、上野的政令做出进一步调整，修改因为离开越后而出现水土不服，不适宜两国的部分政令，确保新的一年里各地农民将开垦的新田迅速转化为产量地。
就在开会讨论进军关东，前往镰仓鹤冈八幡宫为上杉政虎加封关东管领做准备的时候，来自三河国的一封书信摆在他的案头，仔细一看却是他的兄长吉良义安写来的信，信中的大概意思就是希望他能够命令西条城的谱代家臣给予钱粮支持，适当的时候出兵帮一下最好，他与松平元康即将撕破脸，他决心协助自己的大舅哥今川氏真。
“兄长还真是被今川治部给哄住了呀！随便他！反正三河距离本家太远也管不着，到是松平元康这么快就按捺不住到是挺有趣的……好像哪里不太对！如果只是求援的话完全可以找大河内但马守，何必大费周章的写信传递到越后呢？”吉良义时没料到他的兄长吉良义安也对他耍起心眼儿，怀着疑惑的心思反复读了几遍眉头更皱紧许多。
“按照路程来算这一趟信送过来起码过去一个多月，兄长如此大费周章送这封信的意思，应该是要告诉余不要打三河国的想法吗？照着这个方向自私推敲到确实有可能，今川氏真或许是许给他什么好处，比如掌握三河半国以此来稳固住即将崩塌的家业，看起来这手笔应该是出自今川寿桂尼的指导！让一位出家隐居多年的尼姑重新出山也怪难为今川家的了。”
三河是吉良家的本拠地，在此经营三百多年势力盘根错节，虽然进入室町时代被足利将军家一度打压，三河国的守护也是细川支族与一色支族掌握，国中还一度被政所执事伊势氏的被官所控制，比如松平信光、户田宗光都是来自京都的武士迁徙到三河讨伐额田一揆，但吉良家也正是因此才得以避免提早卷入应仁之乱、明応政变的大漩涡里土崩瓦解。
他的兄长吉良义安打算站在今川氏真的阵营里