关羽从攸县离开后，并未直接回平原。而是顺道来豫州，到汝南郡葛陵城，寻那许褚去了。
他早让关合派游侠儿，打探好了许褚的下落。这次关羽来这里，便是要挖走曹操的头号保镖。
待关羽随引路的游侠儿，来到许褚所在坞堡左近时，正好碰到他打猎而归。
那游侠儿见到老远而来的许褚，对关羽说道：“关将军，那个壮士就是许褚。”
关羽看着那膀大腰圆的汉子，心想“此人在演义里，忠心跟随曹操左右，多次救其性命，是条忠直的好汉子。对不起了老曹，许褚我就代你先收走了。为了表达谢意，如果真有华容道的时候，我肯定放你一马。不过现在那华容道，好像还在云梦泽里。关某再厉害，也当不了老龙王。”
待许褚走近，看到关羽后也是一愣。他骑着一头异兽，偏偏还带着个漂亮女人，让人不注意都难。
许褚却不知道，关羽夫妇一路上，在人多的地方都是以幻术遁形。只是来到这里后，才显露行踪。
关羽对许褚说道：“许壮士，我久闻你的大名，咱们比试下力气可好？”
许褚虽然被称作虎痴，但并不傻。他听关羽这么说，就知道对方冲自己而来，许褚问：“怎么比？”
关羽看着许褚跃跃欲试的样子，抚须微笑道：“我听说你能飞石破贼，那我们便比比，看谁扔石头扔的远。”
关羽一边说，一边指了指不远处的一块石头。
许褚看那石头，比两块磨盘合起来都大，起码有个两三千斤重。看到关羽那考校的眼神，许褚鼓了鼓腮帮子，直接走到石头旁。
只见这个虎痴，抱住石头之后，浑身青筋坟起。然后他用尽全力将石头掷出，那石头连飞带滚，被扔出了十来米远。
关羽没理会早已呆住的游侠儿。
他径自来到石头旁，看了眼在喘粗气的许褚。
随后他轻松的抱起石头，稍微用力一抛。那石头就被抛出了十几米远。随即地面微震，石头掉到地上，有一小半没入了土中。
随后关羽拍拍手，看着目瞪口呆的许褚，向他问道：“怎么样？”
许褚咽了口唾沫，然后说：“你赢了。”
关羽大笑：“够爽直，输就是输，赢就是赢，是个让人佩服的勇士！不瞒你说，我乃青州刘玄德结义兄弟关羽。我欲助大哥救困扶危，成就一番大事业！因听说你的威名，所以特来相寻。今日一会，果然是勇武过人。我欲请你共襄盛举，助我大哥一臂之力，不知壮士可愿意？”
许褚高兴道：“能和将军共事，某不胜欢喜！”
随后，许褚引宗族数百户，随关羽前往青州去投刘备。
关羽和众人缓缓而行，心里调侃到“老曹，这可怨不得别人，可是你先想挖我大哥墙角的。”
一行人直到六月，他们才堪堪抵达平原。
这日，刘备正在衙内同陈宫理事。忽有人来报，关将军回来了，正领着一个壮士在外求见。
刘备赶紧迎出去，看到关羽后埋怨道：“二弟，你这一走，就将近半年。若不是从关合那，得到你平安的消息，我都要急死了。”
关羽看着满脸责备的大哥，笑道：“大哥，这位壮士姓许名褚，字仲康，是谯国谯县人。他聚集宗族数千，筑坞堡抵御贼寇。时有汝南贼兵相犯，战得箭矢用尽。许褚让众人找大石御敌。当贼寇来时，他以飞石退之，贼兵只能退走。又一次坞中粮尽，许褚与贼请和，用牛换粮。贼兵把牛牵走后，又自己跑了回来。许褚便拉牛尾倒行百余步，贼兵大惊，再也不敢去取牛。”
刘备听后甚壮之，因见到许褚身上衣服破旧，赶紧解衣衣之。
许褚见到刘备诚心相待，心里大受感动。
刘备听取了关羽的意见，拜许褚为都尉，让他跟随左右。
不久之后，许褚便被刘备的仁义所折服，成为了他的铁杆粉。
在关羽不在的几个月里，又连续的发生了几件大事。
虽然刘备大胜袁谭，让公孙瓒和袁绍大战，推迟了几个月。
但是三月的时候，大战还是不可避免的发生了，公孙瓒数次皆败。太仆赵岐奉命劝和，袁、公孙双方刚刚宣告休战。
而曹操那里，先是将给他捣乱的吕布，狠狠的收拾了一番。让这豺狼败回东郡，默默的舔伤口去了。
然后又将袁术击败，让其一路逃回扬州九江郡寿春。
随后曹操便带大军前去常山国，同匈奴大战。
关羽知道，这次大战最终会不了了之，所以也不甚在意。
吕布在收了不少青州黄巾之后，手下也有了六七万之众。他在曹操手下吃了亏，便想从刘备这里找回来。所以他又一次带领大军，来犯平原。
刘备得到消息后，赶紧召集众人到衙中议事。
待众人到齐后，刘备说：“这次吕布率大军而来，倒是先礼后兵。他派来使者，只说军中缺粮，让我借几万石粮食与他。”
张飞听后大怒：“他想得美！若不是为了二哥计谋，故意饶他性命。他早就死了好几回了！没想到他还敢来送死。这次不取他性命，难解我心头之恨！”
关羽捋着胡子想“今年冀州的黑山贼，好像在袁绍老窝造反。不如就让这吕布，再去那里捣捣乱。若有机会，就趁机拿下冀州，到时天下可平矣。”
想到这里，他对怒气冲冲的张飞说：“三弟莫急，这次我们就让吕布去冀州，叫这条豺狼去咬